מוצרים
די-טרט-בוטיל דיקרבונט
Di-tert-butyl dicarbonate מאפיינים כימיים
| נקודת המסה | 23 מעלות צלזיוס (מואר) |
| נקודת רתיחה | 56-57 מעלות צלזיוס/0.5 מ"מ כספית (ליט) |
| צְפִיפוּת | 0.95 גרם/מ"ל ב-25 מעלות צלזיוס (ליט) |
| לחץ אדים | 3.85Pa ב-25℃ |
| מקדם השבירה | n20/D 1.409 (ליט.) |
| Fp | 99 מעלות צלזיוס |
| טמפרטורת אחסון. | 2-8 מעלות צלזיוס |
| טופס | מוצק גבישי נמס נמוך |
| צֶבַע | לבן |
| משקל סגולי | 0.950 |
| מסיסות במים | ניתן לערבב עם דקלין, טולואן, פחמן טטרכלוריד, טטרהידרופורן, דיוקסן, אלכוהול, אצטון, אצטוןטריל ודימתילפורמאמיד.בלתי לערבב עם מים. |
| רָגִישׁ | רגיש ללחות |
| BRN | 1911173 |
| InChIKey | DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1.87 ב-25℃ |
| התייחסות למסד נתונים של CAS | 24424-99-5 (הפניה למסד נתונים של CAS) |
| מערכת רישום החומרים של EPA | חומצה דיקרבונית, אסטר ביס(1,1-דימתיל-אתיל) (24424-99-5) |
מידע מאובטח
| קודי סיכון | T+,T,F,Xi,F+ |
| הצהרות סיכונים | 11-19-26-36/37/38-43-10-40 |
| הצהרות בטיחות | 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33 |
| RIDADR | UN 2929 6.1/PG 1 |
| WGK גרמניה | 3 |
| RTECS | HT0230000 |
| F | 4.4-10-21 |
| טמפרטורת התלקחות | 460 מעלות צלזיוס |
| הערת מפגע | דליק/מגרה/רעיל מאוד |
| TSCA | כן |
| מחלקת סיכונים | 6.1 |
| PackingGroup | I |
| קוד HS | 29209010 |
| רַעֲלָנוּת | LD50 דרך הפה בארנב: > 5000 מ"ג/ק"ג LD50 עורי ארנב > 2000 מ"ג/ק"ג |
שימוש וסינתזה של די-טרט-בוטיל דיקרבונט
| מאפיינים כימיים | די-טרט-בוטיל דיקרבונט (BOC Anhydride, DiBOC) הוא גבישים חסרי צבע עד לבנים עד צהובים, מסה מוצקה או נוזל שקוף.הוא נמס סביב טמפרטורת החדר (ממ"פ=23 מעלות צלזיוס).הוא אינו מתפרק בטמפרטורות אלו או אפילו מעט גבוהות יותר.לדוגמה, הוא מטוהר בדרך כלל על ידי זיקוק בלחץ מופחת בטמפרטורות של עד 65 מעלות צלזיוס.בטמפרטורות גבוהות יותר הוא יתפרק לאיזובטן, t-butyl אלכוהול ופחמן דו חמצני. |
| שימושים | Di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) הוא מגיב בשימוש נרחב להחדרת קבוצות הגנה בסינתזה של פפטידים.הוא ממלא תפקיד חשוב בהכנת 6-אצטיל-1,2,3,4-טטרה-הידרופירידין על ידי תגובה עם 2-פיפרידון.הוא משמש כקבוצת הגנה המשמשת בסינתזת פפטידים בשלב מוצק. |
| הכנה | ההכנה של Di-tert-butyl dicarbonate היא כדלקמן: לתמיסת מלח נתרן מונו-אסטר הוספו 2 גרם של N, N-dimethylformamide, 1 גרם של פירידין, 1 גרם של טריאתילאמין, קירור ל-5 ~ 0 מעלות צלזיוס, 60 גרם דיפוסגן היה באיטיות הוספה טיפה תוך 1.5 שעות הוספה טיפה הושלמה, התחממה לטמפרטורת החדר (25 מעלות צלזיוס), דגירה במשך שעתיים, התגובה הורתה לעמוד לאחר סינון, שטיפת תמיסה אורגנית.מיובש עם מגנזיום סולפט נטול מים, הממס זוקק בלחץ אטמוספרי כדי לתת מוצר גולמי של 65 ~ 70 גרם.לאחר קירור והתגבשות, התקבלו 57-60 גרם של די-טרט-בוטיל דיקרבונט בתשואה של 60-63%. |
| הַגדָרָה | ChEBI: Di-tert-butyl dicarbonate הוא אנהידריד קרבוקסילי אציקלי.זה קשור פונקציונלית לחומצה דיקרבונית. |
| תגובות | התגובה של אנילינים מוחלפים עם Boc2O בנוכחות כמות סטוכיומטרית של 4-דימתיל-אמינופירידין (DMAP) בממס אינרטי (אצטוניטריל, דיכלורומתאן, אתיל אצטט, טטרה-הידרופורן, טולואן) בטמפרטורת החדר מובילה לאריל איזוציאנטים בכמות כמעט כמותית בטווח של 1000 מטרים. דקה די-טרט-בוטיל דיקרבונט ו-4-(דימתילאמינו) פירידין נבדקו מחדש.התגובות שלהם עם אמינים ואלכוהול |
| תיאור כללי | די-tert-בוטיל דיקרבונט (Boc2O) הוא מגיב המשמש בעיקר להחדרת קבוצת ההגנה של Boc לפונקציות אמינים.הוא משמש גם כחומר מייבש בכמה תגובות אורגניות, במיוחד עם חומצות קרבוקסיליות, קבוצות הידרוקסיל מסוימות או עם ניטרואלקנים ראשוניים. |
| מִפגָע | חומר גירוי שעלול לגרום לפציעה חמורה בעיניים;עלול לגרום לרגישות בעור;רעיל מאוד בשאיפה |
| דליקות ופיצוץ | דָלִיק |
| שיטות טיהור | ממיסים את האסטר על ידי חימום ב-~35o, ומזקקים אותו בוואקום.אם IR ו-NMR (1810m 1765 cm-1, ב-CCl4 1.50 singlet) מצביעים על טמאות מקסימלית, אז שטפו עם נפח שווה של H2O המכילה חומצת לימון כדי להפוך את השכבה המימית לחומצה מעט, אסוף את השכבה האורגנית וייבש אותה על MgSO4 נטול מים ומזקקים אותו בוואקום.[אפיפיור ועוד.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] דליק. |
כתבו כאן את הודעתכם ושלחו אותה אלינו
