מוצרים
Di-tert-butyl dicarbonate; CAS מס ': 24424-99-5
מילים נרדפות: BIS (tert-butoxycarbonyl) תחמוצת; Boc (2) o cpd; boc2o cpd; di-tert-butyl dicarbonate; di-tert-butyl pyrocarbonate; di-tert-butylidicarbonate
מאפיין כימי של די-טראט-בוטיל דיקרבונט
● מראה/צבע: אבקה מיקרו-גבישית לבנה עד לבנה
● לחץ אדים: 0.7 מ"מ כ"ג ב 25 מעלות צלזיוס
● נקודת התכה: 22-24 מעלות צלזיוס
● אינדקס שבירה: 1.4090
● נקודת רתיחה: 235.8 מעלות צלזיוס ב 760 מ"מ כספית
● נקודת הבזק: 103.7 מעלות צלזיוס
● PSA：61.83000
● צפיפות: 1.054 גרם/ס"מ 3
● logp: 2.87320
● טמפרטורת אחסון: 2-8 סמ"ק
● רגיש
● מסיסות מים.: ניתן לדקאלין, טולואן, טטרכלוריד פחמן, טטרהידרפורן, דיוקסאן, אלכוהולים, אצטון, אצטוניטריל ודימתילפורמה
● XLOGP3: 2.7
● ספירת תורמים של קשר מימן: 0
● ספירת מקבלי קשר מימן: 5
● ספירת קשר סיבוב: 6
● מסה מדויקת: 218.11542367
● ספירת אטומים כבדה: 15
● מורכבות: 218
מידע בטוח
● פיקטוגרמה (ים):
T, t+,
F, f+,
Xi
● קודי מפגע: T+, T, F, XI, F+
● הצהרות: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● הצהרות בטיחות: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
מוֹעִיל
שיעורים כימיים:שיעורים אחרים -> אסטרים, אחרים
חיוכים קנוניים:CC (C) (C) OC (= O) OC (= O) OC (C) (C) C.
שימושים:DI-tert-Butyl Dicarbonate (BOC2O) הוא מגיב נרחב לשימוש נרחב להצגת קבוצות הגנה בסינתזת פפטיד. זה ממלא תפקיד חשוב בהכנת 6-אצטיל-1,2,3,4-טטרהידרופירידין על ידי תגובה עם 2-פיפרידון. זה משמש כקבוצה מגנה המשמשת בסינתזת פפטיד שלב מוצק.
מבוא מפורט
Di-tert-butyl dicarbonateהוא מגיב המשמש בסינתזה אורגנית. זה ידוע גם בשם T-Boc anhydride או Boc anhydride. הוא משמש בדרך כלל להגנה על קבוצות פונקציונליות אמין במהלך תגובות כימיות. די-טראט-בוטיל דיקרבונט מגיב עם אמינים ליצירת נגזרות קרבמט, ומספק הגנה זמנית לקבוצת האמין. לאחר השלמת התגובה הרצויה, ניתן להסיר בקלות את קבוצת הקרבמט על ידי טיפול בחומצה, מה שמניב את הפונקציונליות האמינית המקורית. זוהי אסטרטגיה שימושית לשינוי סלקטיבי של קבוצות פונקציונליות מסוימות במולקולות אורגניות.
בַּקָשָׁה
בנוסף להגנה על קבוצות אמין, ל- DI-Tert-Butyl Dicarbonate יש יישומים שונים אחרים בסינתזה אורגנית:
הגנה על קבוצות הידרוקסיל:די-טראט-בוטיל דיקרבונט יכול להגיב עם אלכוהולים ליצירת קרבונטים, ולהגן על קבוצת ההידרוקסיל. לאחר מכן ניתן להסיר את קבוצת הפחמתי בתנאים מתאימים, ומאפשר שינוי סלקטיבי של קבוצות פונקציונליות אחרות.
תגובות קרבונילציה:DI-Tert-Butyl Dicarbonate יכול לשמש כמקור לפחמן חד חמצני בתגובות קרבונילציה. זה מגיב עם נוקלאופילים כמו אמינים, אלכוהולים ותיאולים ליצירת מוצרים קרבוניליים.
הכנת כלורידים חומציים:מגיב Di-tert-butyl dicarbonate עם תיאוניל כלוריד או אוקסלייל כלוריד מניב את כלורידים החומציות המתאימות. כלורידים חומציים הם ריאגנטים רב -תכליתיים המשמשים במגוון טרנספורמציות סינתטיות.
סינתזת פפטיד בשלב מוצק:בדרך כלל משתמשים בשימוש נפוץ בשלבי ההגנה וההגנה של DI-Tert-Butyl Dicarbonate בשלבי ההגנה וההגנה בסינתזת פפטיד בשלב מוצק. הוא משמש להגנה על חומצות אמינו במהלך הארכת השרשרת וכדי להסיר קבוצות הגנה לחשיפת קבוצות אמינו לתגובות צימוד עוקבות.
תגובות פילמור:Di-tert-Butyl Dicarbonate יכול לשמש כחומר העברת שרשרת בתגובות פילמור. זה יכול להגיב עם שרשראות פולימריות הולכות וגדלות, לסיים את צמיחתן או לייצר אתרים תגוביים חדשים.
אלה רק כמה דוגמאות ליישומים הרבים של DI-Tert-Butyl Dicarbonate בסינתזה אורגנית. הרבגוניות שלה וקלות השימוש הופכים אותו למגיב יקר בתמורות כימיות שונות.
