מוצרים
Dicyclohexylcarbodiimide ； CAS מס ': 538-75-0
מילים נרדפות: Dccd; dicyclohexylcarbodiimide
מאפיין כימי של Dicyclohexylcarbodiimide
● מראה/צבע: מוצק חסר צבע
● לחץ אדים: 1.044-1.15PA ב 20-25 ℃
● נקודת התכה: 34-35 מעלות צלזיוס (מואר)
● אינדקס שבירה: N20/D 1.48
● נקודת רתיחה: 277 מעלות צלזיוס ב 760 מ"מ כספית
● נקודת פלאש: 113.1 מעלות צלזיוס
● PSA：24.72000
● צפיפות: 1.06 גרם/ס"מ 3
● logp: 3.82570
● טמפ 'אחסון: חנות ב- RT.
● רגיש
● מסיסות: מתילן כלוריד: 0.1 גרם/מ"ל, ברור, חסר צבע
● מסיסות מים: תגובה
● XLOGP3: 4.7
● ספירת תורמים של קשר מימן: 0
● ספירת מקבלי קשר מימן: 2
● ספירת אג"ח מסתובבת: 2
● מסה מדויקת: 206.178298710
● ספירת אטומים כבדה: 15
● מורכבות: 201
● תווית נקודה הובלה: רעל
מידע בטוח
● פיקטוגרמה (ים):
T,
Xn
● קודי סיכון: T, XN, T+
● הצהרות: 23/24/25-34-40-43-41-36/38-21-24-22-62-37/38-10-61-26-38-20/22
● הצהרות בטיחות: 26-36/37/39-45-41-24-37/39-24/25-36-16-53-28
מוֹעִיל
שיעורים כימיים:תרכובות חנקן -> תרכובות חנקן אחרות
חיוכים קנוניים:C1CCC (CC1) N = C = NC2CCCCC2
תֵאוּר:Dicydohexyl Carbodiimide משמש בכימיה של פפטיד כמגיב צימוד. זה גם מגרה וגם רגיש, וגרם לדלקת דרמטיטיס במגע אצל רוקחים וכימאים.
שימושים:בסינתזה של פפטידים. מוצר זה משמש בעיקר באמיקאצין, מתמדי גלוטתיון, כמו גם בסינתזה של חומצה אנהידריד, אלדהיד, קטון, איזוציאנאט; כאשר הוא משמש כחומר עיבוי התייבשות, הוא מגיב ל- Dicyclohexylurea באמצעות תגובה בזמן קצר בטמפרטורה רגילה. ניתן להשתמש במוצר זה גם בסינתזה של פפטיד וחומצה גרעינית. קל להשתמש במוצר זה כדי להגיב עם תרכובת של קרבוקסי בחינם וקבוצת אמינו לפפטיד. מוצר זה נמצא בשימוש נרחב במוצרים רפואיים, בריאותיים, איפור וביולוגי ושדות סינתטיים אחרים. N, N'-Dicyclohexylcarbodiimide הוא קרבודימיד המשמש לזיווג חומצות אמינו במהלך סינתזת פפטיד. N, n'-dicyclohexylcarbodiimide משמש כחומר התייבשות להכנת אמידים, קטונים, ניטרילים כמו גם בהיפוך ואסיפה של אלכוהולים משניים. Dicyclohexylcarbodiimide משמש כחומר התייבשות בטמפרטורת החדר לאחר זמן תגובה קצר, לאחר שמוצר התגובה הוא Dicyclohexylurea. המוצר מסיסות קטנה מאוד בממיס אורגני, כך שהפרדה קלה של מוצר התגובה.
מבוא מפורט
Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) הוא מגיב נפוץ בסינתזה אורגנית. זהו מוצק לבן שאינו מסיס במים ומסיס בממסים אורגניים כמו אתיל אצטט ודיכלורומטן.
DCC משמש בעיקר כחומר צימוד בסינתזת פפטיד ותגובות אחרות הכרוכות בהיווצרות קשרי אמיד. זה מקדם עיבוי של חומצות קרבוקסיליות עם אמינים, מה שמוביל להיווצרות אמיד. זה משיג זאת על ידי הפעלת קבוצת החומצה הקרבוקסילית והקלה על ההתקפה הנוקלאופילית של האמין על הפחמן הפחמן המופעל.
בנוסף לסינתזת הפפטיד, DCC משמש גם בתגובות אורגניות אחרות, כמו תגובות אסטריקציה ותגובות אמידה. ניתן להשתמש בו ליצירת אסטרים מחומצות ואלכוהולים קרבוקסיליים, ולהמיר נגזרות חומצה קרבוקסילית (כמו כלורידים חומציים, אנשיידרידים חומציים ואסטרים מופעלים) לאמיד.
DCC ידועה ביעילותה הגבוהה בקידום היווצרות קשר אמיד ועל תאימותה למגוון רחב של קבוצות פונקציונליות. עם זאת, זה נחשב גם לרגישות יחסית לחות ויכול להתפרק בקלות לאחר חשיפה למים או לחות גבוהה. לכן הוא בדרך כלל מטופל ומאוחסן בתנאים נטולי מים.
חשוב לנקוט אמצעי זהירות הכרחיים בעת עבודה עם DCC, מכיוון שהוא יכול להרגיז את העור, העיניים ומערכת הנשימה. יש להשתמש באוורור נכון וציוד מגן אישי במהלך הטיפול בו.
בַּקָשָׁה
Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) מוצא יישומים שונים בסינתזה אורגנית, במיוחד בתחום הכימיה של הפפטיד. להלן מספר יישומים בולטים של DCC:
סינתזת פפטיד:DCC משמש בדרך כלל כחומר צימוד בסינתזת פפטיד כדי להצטרף לחומצות אמינו יחד ויוצרים קשרים אמיד. זה מקדם את תגובת העיבוי בין קבוצת הקרבוקסיל של חומצת אמינו אחת לקבוצת האמינו של אחרת, מה שמוביל להיווצרות קשרי פפטיד.
תגובות לאזור:ניתן להשתמש ב- DCC כדי להמיר חומצות קרבוקסיליות לאסטרים על ידי תגובתם עם אלכוהולים. בנוכחות DCC, חומצה הקרבוקסילית מופעלת, ומאפשרת להתקפה נוקלאופילית על ידי האלכוהול ליצור את האסטר. תגובה זו מועילה בסינתזה של אסטרים ליישומים שונים.
תגובות AMIDIOD:DCC יכול להקל על חומרי חומצות קרבוקסיליות, כלורידים חומציות, חומצה חומצית ואסטרים מופעלים. זה מאפשר את התגובה בין נגזרת של חומצה קרבוקסילית לבין אמין ליצירת קשר אמיד. יישום זה מוצא תועלת בסינתזה של אמידים, החשובים במערכות ביולוגיות וכימיות שונות.
תגובת UGI:ניתן להשתמש ב- DCC בתגובת UGI, תגובה רב -רכיבית הכוללת עיבוי של אמין, איזוציאניד, תרכובת קרבוניל וחומצה. DCC מסייע בהפעלת קבוצת הקרבוקסיל של החומצה, ומאפשר לה להגיב עם האמין וליצור קשר אמיד.
סינתזת סמים:DCC משמש לעתים קרובות בתעשיית התרופות לסינתזה של מועמדים לתרופות ומרכיבים תרופתיים פעילים (API). השימוש בו בסינתזת פפטיד, אמידות ותמורות חשובות אחרות הופכים אותו למגיב חיוני בתהליכי גילוי ופיתוח תרופות.
ראוי לציין כי ל- DCC יש מספר יישומים אחרים בסינתזה אורגנית, כולל היווצרות אוריאות, קרבמטיות והידרזידים. הרבגוניות והתאימות שלה לקבוצות פונקציונליות שונות הופכים אותו לכלי חשוב בארגז הכלים של כימאים סינתטיים.
