נקודת המסה | -24 מעלות צלזיוס (מוארת) |
נקודת רתיחה | 202 מעלות צלזיוס (ליט) 81-82 מעלות צלזיוס/10 מ"מ כספית (ליט.) |
צְפִיפוּת | 1.028 גרם/מ"ל ב-25 מעלות צלזיוס (ליט) |
צפיפות אדים | 3.4 (לעומת אוויר) |
לחץ אדים | 0.29 מ"מ כספית (20 מעלות צלזיוס) |
מקדם השבירה | n20/D 1.479 |
Fp | 187 מעלות צלזיוס |
טמפרטורת אחסון. | אחסן ב-+5°C עד +30°C. |
מְסִיסוּת | אתנול: לערבב 0.1 מ"ל/מ"ל, שקוף, חסר צבע (10%, v/v) |
טופס | נוזל |
pka | -0.41±0.20 (חזוי) |
צֶבַע | ≤20(APHA) |
PH | 8.5-10.0 (100 גרם/ליטר, H2O, 20℃) |
רֵיחַ | ריח קל של אמין |
טווח PH | 7.7 - 8.0 |
גבול נפץ | 1.3-9.5%(V) |
מסיסות במים | >=10 גרם/100 מ"ל ב-20 ºC |
רָגִישׁ | היגרוסקופי |
מקסימום λ | 283nm(MeOH)(ליט.) |
מרק | 14,6117 |
BRN | 106420 |
יַצִיבוּת: | יציב, אך מתפרק בחשיפה לאור.דָלִיק.אינו תואם לחומרי חמצון חזקים, חומצות חזקות, חומרים מפחיתים, בסיסים. |
InChIKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -0.46 ב-25℃ |
התייחסות למסד נתונים של CAS | 872-50-4(CAS DataBase Reference) |
התייחסות לכימיה של NIST | 2-פירולידינון, 1-מתיל-(872-50-4) |
מערכת רישום החומרים של EPA | N-מתיל-2-פירולידון (872-50-4) |
קודי סיכון | T,Xi |
הצהרות סיכונים | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
הצהרות בטיחות | 41-45-53-62-26 |
WGK גרמניה | 1 |
RTECS | UY5790000 |
F | 3-8-10 |
טמפרטורת התלקחות | 518 מעלות צלזיוס |
TSCA | Y |
קוד HS | 2933199090 |
נתוני חומרים מסוכנים | 872-50-4(נתוני חומרים מסוכנים) |
רַעֲלָנוּת | LD50 דרך הפה בארנב: 3598 מ"ג/ק"ג LD50 ארנב עורי 8000 מ"ג/ק"ג |
מאפיינים כימיים | N-Methyl-2-pyrrolidon הוא נוזל שקוף חסר צבע עד צהוב בהיר עם ריח קל של אמוניה.N-Methyl-2-pyrrolidon מתערבב לחלוטין עם מים.הוא מסיס מאוד באלכוהולים נמוכים יותר, קטונים נמוכים יותר, אתר, אתיל אצטט, כלורופורם ובנזן ומסיס בינוני בפחמימנים אליפטים.N-Methyl-2-pyrrolidon הוא היגרוסקופי חזק, יציב מבחינה כימית, אינו מאכל כלפי פלדת פחמן ואלומיניום, ומעט קורוזיבי לנחושת.יש לו דביקות נמוכה, יציבות כימית ותרמית חזקה, קוטביות גבוהה ותנודתיות נמוכה.מוצר זה רעיל מעט, ומגבלת הריכוז המותרת שלו באוויר היא 100ppm.
|
שימושים |
|
רַעֲלָנוּת | אוראלי (מוס) LD50:5130 מ"ג/ק"ג; אוראלי (חולדה)LD50:3914 מ"ג/ק"ג; עורי (rbt)LD50:8000 מ"ג/ק"ג. |
פינוי פסולת | התייעץ עם התקנות הממלכתיות, המקומיות או הלאומיות לסילוק נאות.השלכה חייבת להתבצע על פי התקנות הרשמיות.מים, במידת הצורך עם חומרי ניקוי. |
אִחסוּן | N-Methyl-2-pyrrolidon הוא היגרוסקופי (קולט לחות) אך יציב בתנאים רגילים.הוא יגיב באלימות עם חומרים מחמצנים חזקים כמו מי חמצן, חומצה חנקתית, חומצה גופרתית וכו'. תוצרי הפירוק העיקריים מייצרים אדי פחמן חד חמצני ותחמוצת חנקן.יש להימנע מחשיפה מוגזמת או דליפה כעניין של נוהג טוב.Lyondell Chemical Company ממליצה ללבוש כפפות בוטיל בעת שימוש ב-N-Methyl-2-pyrrolidon.יש לאחסן N-Methyl-2-pyrrolidon בתופי פלדה עדינה או סגסוגת נקיים עם ריפוד פנולי.Teflon®1 ו-Kalrez®1 הוכחו כחומרי אטם מתאימים.אנא עיין ב-MSDS לפני הטיפול. |
תיאור | N-Methyl-2-pyrrolidon הוא ממס אפרוטי עם מגוון רחב של יישומים: עיבוד פטרוכימי, ציפוי פני השטח, צבעים ופיגמנטים, תרכובות ניקוי תעשייתיות וביתיות, ופורמולציות חקלאיות ותרופות.זה בעיקר גורם לגירוי, אבל גם גרם לכמה מקרים של דלקת עור ממגע בחברת אלקטרוטכנית קטנה. |
מאפיינים כימיים | N-Methyl-2-pyrrolidon הוא נוזל חסר צבע או צהוב בהיר עם ריח אמין.הוא יכול לעבור מספר תגובות כימיות למרות שהוא מקובל כממס יציב.הוא עמיד להידרוליזה בתנאים ניטרליים, אך טיפול בחומצה חזקה או בסיס גורם לפתיחת הטבעת לחומצה 4-מתיל אמינו-בוטירית.ניתן להפחית N-Methyl-2-pyrrolidon ל-1-methyl pyrrolidine עם בורוהידריד.טיפול בחומרי הכלרה מביא להיווצרות אמיד, תוצר ביניים שיכול לעבור החלפה נוספת, בעוד שטיפול באמיל חנקתי מניב את החנקה.ניתן להוסיף אולפינים למצב 3 על ידי טיפול תחילה באסטרים אוקסליים, ולאחר מכן עם אלדהיים מתאימים (Hort and Anderson 1982). |
שימושים | N-Methyl-2-pyrrolidon הוא ממס קוטבי המשמש בכימיה אורגנית וכימיה פולימרית.יישומים בקנה מידה גדול כוללים שחזור וטיהור של אצטילנים, אולפינים ודיאולפינים, טיהור גזים והפקת ארומטים מחומרי הזנה. N-Methyl-2-pyrrolidon הוא ממס תעשייתי רב תכליתי.NMP מאושר כיום לשימוש רק בתרופות וטרינריות.קביעת הנטייה והמטבוליזם של NMP בחולדה תתרום להבנת הרעילות של הכימיקל האקסוגני הזה, שסביר להניח שהאדם עלול להיחשף אליו בכמויות הולכות וגדלות. |
שימושים | ממס עבור שרפים בטמפרטורה גבוהה;עיבוד פטרוכימי, בתעשיית ייצור המיקרו-אלקטרוניקה, צבעים ופיגמנטים, תרכובות ניקוי תעשייתיות וביתיות;פורמולציות חקלאיות ותרופות |
שימושים | N-Methyl-2-pyrrolidon, שימושי עבור ספקטרופוטומטריה, כרומטוגרפיה וזיהוי ICP-MS. |
הַגדָרָה | ChEBI: חבר במחלקה של פירולידין-2-און שהוא פירולידין-2-און שבו המימן המחובר לחנקן מוחלף בקבוצת מתיל. |
שיטות הייצור | N-Methyl-2-pyrrolidon מיוצר על ידי תגובה של Buytrolactone עם מתילאמין (Hawley 1977).תהליכים אחרים כוללים הכנה על ידי הידרוגנציה של תמיסות של חומצות מאלאיות או סוקסיניות עם מתילאמין (Hort and Anderson 1982).היצרנים של כימיקל זה כוללים את Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin ו-GAF Corporation, Covert City, קליפורניה. |
הפניות לסינתזה | מכתבי טטרהדרון, 24, עמ'.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
תיאור כללי | N-Methyl-2-Pyrrolidon (NMP) הוא ממס חזק ואפרוטי עם יכולת פירעון גבוהה ותנודתיות נמוכה.נוזל חסר צבע, רתיחה גבוהה, נקודת הבזק גבוהה ולחץ אדים נמוך נושא ריח עדין דמוי אמין.ל-NMP יציבות כימית ותרמית גבוהה והוא מתערבב לחלוטין עם מים בכל הטמפרטורות.NMP יכול לשמש כממס משותף עם מים, אלכוהולים, אתרים גליקוליים, קטונים ופחמימנים ארומטיים/כלוריים.NMP ניתנת למחזור על ידי זיקוק ומתכלה בקלות.NMP אינו נמצא ברשימת מזהמי האוויר המסוכנים (HAPs) של התיקונים לחוק האוויר הנקי משנת 1990. |
תגובות אוויר ומים | מסיס במים. |
פרופיל תגובתיות | אמין זה הוא בסיס כימי עדין מאוד.N-Methyl-2-pyrrolidon אכן נוטה לנטרל חומצות ליצירת מלחים בתוספת מים.כמות החום המתפתחת לכל מול אמין בנטרול אינה תלויה במידה רבה בחוזק האמין כבסיס.אמינים עשויים להיות בלתי תואמים עם איזוציאנטים, חומרים אורגניים הלוגנים, פרוקסידים, פנולים (חומציים), אפוקסידים, אנהידידים והלידים חומציים.מימן גז דליק נוצר על ידי אמינים בשילוב עם חומרים מפחיתים חזקים, כגון הידרידים. |
מִפגָע | גירוי חמור לעור ולעיניים.חומר הנפץ הוא 2.2-12.2%. |
מפגע בריאותי | שאיפת אדים חמים עלולה לגרות את האף והגרון.בליעה גורמת לגירוי של הפה והקיבה.מגע עם העיניים גורם לגירוי.מגע עור חוזר וממושך מייצר גירוי קל וחולף. |
סכנת שריפה | סכנות מיוחדות של מוצרי בעירה: תחמוצות רעילות של חנקן עלולות להיווצר בשריפה. |
דליקות ופיצוץ | בלתי דליק |
שימושים תעשייתיים | 1) N-Methyl-2-pyrrolidon משמש כממס אפרוטי דיפולארי כללי, יציב ולא תגובתי; 2) למיצוי פחמימנים ארומטיים משמני סיכה; 3) להסרת פחמן דו חמצני במחוללי אמוניה; 4) כממס לתגובות פילמור ופולימרים; 5) כמפשיט צבע; 6) לניסוחי חומרי הדברה (USEPA 1985). שימושים לא תעשייתיים אחרים של N-Methyl-2-pyrrolidon מבוססים על תכונותיו כממס מתנתק המתאים למחקרים אלקטרוכימיים וכימיים פיזיקליים (Langan and Salman 1987).יישומים פרמצבטיים עושים שימוש בתכונות של N-Methyl-2-pyrrolidon כמשפר חדירה להעברה מהירה יותר של חומרים דרך העור (Kydoniieus 1987; Barry and Bennett 1987; Akhter and Barry 1987).N-Methyl-2-pyrrolidon אושר כממס ליישום קוטלי סליים על חומרי אריזת מזון (USDA 1986). |
מגע אלרגנים | N-Methyl-2-pyrrolidon הוא ממס אפרוטי עם מגוון רחב של יישומים: עיבוד פטרוכימי, ציפוי פני השטח, צבעים ופיגמנטים, תרכובות ניקוי תעשייתיות וביתיות, ופורמולציות חקלאיות ותרופות.זה בעיקר גורם גירוי, אבל זה יכול לגרום לדלקת עור חמורה ממגע עקב מגע ממושך. |
פרופיל בטיחות | רעל בדרך תוך ורידי.רעיל בינוני בבליעה ובדרכים תוך-צפקיים.רעיל קל במגע עם העור.טרטוגן ניסיוני.השפעות רבייה ניסיוניות.נתוני מוטציה דווחו.דליק בעת חשיפה לחום, להבה פתוחה או לחומרי חמצון רבי עוצמה.כדי להילחם באש, השתמש בקצף, CO2, כימיקל יבש.כאשר הוא מחומם לפירוק הוא פולט אדים רעילים של NOx. |
קרצינוגניות | חולדות נחשפו לאדי N-Methyl-2-pyrrolidon ב-0, 0.04 או 0.4 מ"ג/ליטר במשך 6 שעות/יום, 5 ימים/שבוע במשך שנתיים. חולדות זכרים ב-0.4 מ"ג/ליטר הראו מופחת מעט במשקל הגוף הממוצע.לא נצפו השפעות רעילות או מסרטנות מקצרות חיים בחולדות שנחשפו במשך שנתיים ל-0.04 או 0.4 מ"ג/ליטר של N-Methyl-2-pyrrolidon.בדרך העור, קבוצה של 32 עכברים קיבלה מנת התחלה של 25 מ"ג של N-Methyl-2-pyrrolidon ואחריה שבועיים לאחר מכן על ידי יישום של מקדם הגידול phorbol myristat acetate, שלוש פעמים בשבוע, במשך יותר מ-25 שבועות.Dimethylcarbamoyl chloride ודיmethylbenzanthracene שימשו כביקורות חיוביות.למרות שלקבוצת N-Methyl-2-pyrrolidon היו שלושה גידולי עור, תגובה זו לא נחשבה משמעותית בהשוואה לזו של הביקורות החיוביות. |
מסלול מטבולי | חולדות מקבלות N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP) המסומן ברדיו, והדרך העיקרית להפרשה על ידי חולדות היא דרך השתן.המטבוליט העיקרי, המייצג 70-75% מהמינון הניתן, הוא חומצה 4-(מתילאמינו) בוטנאית.מוצר שלם בלתי רווי זה עשוי להיווצר מסילוק מים, וקבוצת הידרוקסיל עשויה להיות נוכחת על המטבוליט לפני הידרוליזה חומצית. |
חילוף חומרים | חולדות Sprague-Dawley זכרים קיבלו זריקה תוך צפקית אחת (45 מ"ג/ק"ג) של 1-מתיל-2-פירולידון מסומן רדיואקטיבי.רמות הפלזמה של הרדיואקטיביות והתרכובת נוטרו במשך שש שעות והתוצאות הצביעו על שלב הפצה מהיר שאחריו שלב סילוק איטי.הכמות העיקרית של התווית הופרשה בשתן תוך 12 שעות והיוותה כ-75% מהמינון המסומן.24 שעות לאחר המינון, ההפרשה המצטברת (שתן) הייתה כ-80% מהמינון.נעשה שימוש בשני המינים המסומנים בטבעת ומתיל, וכן בשניהם [14C]- ו-[3H]-מסומן L-methyl-2-pyrrolidon.היחסים הראשוניים המסומנים נשמרו במהלך 6 השעות הראשונות לאחר המינון.לאחר 6 שעות נמצא כי הכבד והמעיים מכילים את ההצטברויות הגבוהות ביותר של רדיואקטיביות, כ-2-4% מהמינון.רדיואקטיביות קטנה נצפתה במרה או באוויר הנשימה.כרומטוגרפיית נוזלים בביצועים גבוהים של שתן הראתה נוכחות של מטבוליטים עיקריים אחד ושני מטבוליטים מינוריים.המטבוליט העיקרי (70-75% מהמינון הרדיואקטיבי שניתן) נותח על ידי כרומטוגרפיה נוזלית-ספקטרומטריית מסה וספקטרומטריית גז-ספקטרומטריית גז והוצע להיות 3- או 5-הידרוקסי-ל-מתיל-2-פירולידון (Wells 1987). |
שיטות טיהור | יבש את הפירולידון על ידי הסרת מים בתור אזאוטרופ *בנזן.זיקוק חלקי ב-10 טור'ר דרך עמודה של 100 ס"מ עמוסה בסליל זכוכית.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] להידרוכלוריד יש m 86-88o (מ-EtOH או Me2CO/EtOH) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[בילשטיין כ"א ב' 213, כ"א ג'/ד' 3145, 21/6 ו' 321.] |